Olaf Henning wurde mit einem selbstkomponierten Hit über Nacht zum Star. Obwohl der Sänger bereits als Kind Klavierunterricht und eine klassische Gesangsausbildung bekam, schlug er nicht direkt den künstlerischen Weg ein. Sein Durchbruch kam mit „Ich bin nicht mehr dein Clown“. Henning tingelte durch alle Ballermann Diskotheken.

Zurück in Deutschland hatten Ballermann-Urlauber nicht nur Urlaubsfotos sondern auch sein Lied mit im Gepäck. „Ich bin nicht mehr dein Clown“ wurde zu einem erfolgreichen Party-Schlager und Olaf Henning über Nacht berühmt.

Weitere bekannte Lieder des Sängers sind „Maddalena“ und „Cowboy und Indianer“, „Herzdame“, „Blinder Passagier“ oder auch „So eine Nacht“. 2006 wurde „Cowboy und Indianer“ schließlich zum Mega-Party-Schlager, nachdem die Mallorca-Cowboys einen „Lasso-Tanz“ dazu erfunden hatten.